Hợp chất hữu cơ X được dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ. Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, người ta xác định được X chứa 62, 07%C; 10...

Hợp chất hữu cơ X được dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ. Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, người ta xác định được X chứa 62,07%C; 10,34%H; còn lại là O. Trên phổ MS của X, người ta thấy có peak ion phân tử (M) có giá trị m/z bằng 58. Trên phổ IR của X có một peak trong vùng 1 670 – 1 740 cm^-1. Chất X không có phản ứng với Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm để tạo ra kết tủa màu đỏ gạch. Xác định công thức cấu tạo của X.

Hướng dẫn giải :

Xác định công thức phân tử của X dựa vào % nguyên tố và phân tử khối của X.

Trên phổ IR, peak của nhóm carbonyl trong vùng 1 670 – 1 740 cm^-1.

Ketone không phản ứng với Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm.

Lời giải chi tiết :

Gọi công thức đơn giản nhất của X là C_xH_yO_z

%O = 100% - (62,07% + 10,34%) = 27,59%

Ta có:

\(\begin{array}{l}{\rm{x : y : z = }}\frac{{{\rm{\% C}}}}{{{\rm{12}}}}{\rm{ : }}\frac{{{\rm{\% H}}}}{{\rm{1}}}{\rm{ : }}\frac{{{\rm{\% O}}}}{{{\rm{16}}}}\\{\rm{ = }}\frac{{{\rm{62,07}}}}{{{\rm{12}}}}{\rm{ : }}\frac{{{\rm{10,34}}}}{{\rm{1}}}{\rm{ : }}\frac{{{\rm{27,59}}}}{{{\rm{16}}}} \approx 5,17:10,34:1,72 \approx 3:6:1\end{array}\)

=> Công thức đơn giản nhất của X là C₃H₆O.

=> Công thức phân tử của X có dạng (C₃H₆O)_n

Dựa vào kết quả phổ MS của X, phân tử khối của X là 58.

Ta có: (12.3 + 1.6 + 16)n = 58 ó 58n = 58 => \({\rm{n = }}\frac{{{\rm{58}}}}{{{\rm{58}}}}{\rm{ = 1}}\)

=> Công thức phân tử của X là C₃H₆O.

Vì phổ IR của X có một peak trong vùng 1 670 – 1 740 cm^-1 nên X có nhóm carbonyl.

Vì X không có phản ứng với Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm để tạo ra kết tủa màu đỏ gạch nên X là ketone.

=> Công thức cấu tạo của X là: CH₃COCH₃.