Bài 19.26 trang 96, 97, 98, 99, 100, 101 SBT Hóa 11 - Chân trời sáng tạo: Hợp chất hữu cơ (X) có công thức phân tử là C4H6O2 nhưng chưa rõ công thức cấu tạo...

Hợp chất hữu cơ (X) có công thức phân tử là C₄H₆O₂ nhưng chưa rõ công thức cấu tạo. Để tiến hành xác định công thức cấu tạo của chất, người ta đã thực nghiệm về tính chất của (X) thu được kết quả sau:

− (X) làm quỳ tím chuyển màu đỏ;

− (X) làm mất màu nước bromine;

– Khi cho tác dụng với Na₂CO₃ tạo chất khí không màu.

a) Tìm công thức cấu tạo có thể có của (X), gọi tên các đồng phân và cho biết cấu tạo nào có đồng phân hình học.

b) Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra.

Phương pháp giải :

a) - Acid carboxylic làm quỳ tím hóa đỏ, phản ứng với Na₂CO₃ tạo khí CO₂.

Acid carboxylic làm mất màu nước bromine, chứng tỏ có liên kết bội trong phân tử.

- Tên theo danh pháp thay thế của carboxylic acid đơn chức, mạch hở:

Số chỉ vị trí nhánh-Tên nhánh +Tên hydrocarbon ứng với mạch chính (bỏ kí tự e ở cuối) + oic + acid

Nhánh –OH gọi tên là hydroxy.

b) Phản ứng với cộng Br₂ tại vị trí liên kết bội.

Phản ứng với Na₂CO₃ tại nhóm chức –COOH.

Lời giải chi tiết:

a) (X) làm mất màu nước bromine nên (X) có chứa liên kết đôi trongphân tử. (X) làm quỳ tím chuyển màu đỏ, tạo chất khí không màu khi tác dụng với Na₂CO₃, vậy (X) là carboxylic acid.

Với công thức phân tử là C₄H₆O₂ chứa liên kết đôi và mang nhóm chức carboxylic acid, các đồng phân có thể có của (X) là:

CH₂=CH-CH-COOH (but-1-enoic acid)

CH₃CH=CH-COOH (but-2-enoic acid)

CH₂=C(CH₃)-COOH (2-methylprop-2-enoic acid)

Trong đó but-2-enoic acid có đồng phân hình học (cis-, trans-):

b) Các phương trình phản ứng:

CH₂=CH-CH-COOH (but-1-enoic acid)

\(\begin{array}{l}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}} = {\rm{CH}} - {\rm{CH}} - {\rm{COOH + B}}{{\rm{r}}_{\rm{2}}} \to {\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{Br}} - {\rm{CHBr}} - {\rm{CH}} - {\rm{COOH}}\\{\rm{2C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}} = {\rm{CH}} - {\rm{CH}} - {\rm{COOH + N}}{{\rm{a}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{O}}_{\rm{3}}} \to 2{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}} = {\rm{CH}} - {\rm{CH}} - {\rm{COONa + }}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{O + C}}{{\rm{O}}_{\rm{2}}} \uparrow \end{array}\)

CH₃CH=CH-COOH (but-2-enoic acid)

\(\begin{array}{l}{\rm{C}}{{\rm{H}}_3} - {\rm{CH}} = {\rm{CH}} - {\rm{COOH + B}}{{\rm{r}}_{\rm{2}}} \to {\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}} - {\rm{CHBr}} - {\rm{CHBr}} - {\rm{COOH}}\\{\rm{2C}}{{\rm{H}}_3} - {\rm{CH}} = {\rm{CH}} - {\rm{COOH + N}}{{\rm{a}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{O}}_{\rm{3}}} \to 2{\rm{C}}{{\rm{H}}_3} - {\rm{CH}} = {\rm{CH}} - {\rm{COONa + }}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{O + C}}{{\rm{O}}_{\rm{2}}} \uparrow \end{array}\)

CH₂=C(CH)-COOH (2-methylprop-2-enoic acid)

\(\begin{array}{l}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}} = {\rm{C}}\left( {{\rm{C}}{{\rm{H}}_3}} \right) - {\rm{COOH + B}}{{\rm{r}}_{\rm{2}}} \to {\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{Br}} - {\rm{CBr}}\left( {{\rm{C}}{{\rm{H}}_3}} \right) - {\rm{COOH}}\\{\rm{2C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}} = {\rm{C}}\left( {{\rm{CH}}} \right) - {\rm{COOH + N}}{{\rm{a}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{O}}_{\rm{3}}} \to 2{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}} = {\rm{C}}\left( {{\rm{CH}}} \right) - {\rm{COONa + }}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{O + C}}{{\rm{O}}_{\rm{2}}} \uparrow \end{array}\)