Bài 7. Amino acid và peptide trang 39, 40, 41 Hóa 12 Chân trời sáng tạo: Amino acid là đơn vị hình thành nên peptide và protein cho cơ thể. Amino acid, peptide là gì?...

Câu hỏi:

Trả lời câu hỏi Mở đầu trang 39

Amino acid là đơn vị hình thành nên peptide và protein cho cơ thể. Amino acid, peptide là gì? Chúng có cấu tạo và tính chất đặc trưng nào?

Hướng dẫn giải :

Nêu khái niệm, cấu tạo, tính chất hóa lí đặc trưng của amino acid và peptide.

Lời giải chi tiết :

* Amino acid:

- Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời nhóm carboxyl (-COOH) và nhóm amino (-NH₃).

- Tính chất vật lí:

+ Ở điều kiện thường, amino acid là chất rắn, khi ở dạng kết tinh, chúng không màu.

+ Amino acid thường tan nhiều trong nước.

+ Amino acid có nhiệt độ nóng chảy cao.

- Tính chất hóa học:

+ Amino acid có tính lưỡng tính và có phản ứng tạo thành ester khi có xúc tác acid mạnh.

+ Các e-amino acid, w-amino acid có thể tham gia phản ứng trùng ngưng tạo thành polymer.

* Peptide

- Peptide là hợp chất hữu cơ được hình thành từ các đơn vị a-amino acid liên kết với nhau qua liên kết peptide (-CO-NH-).

- Peptide được tạo thành từ 2, 3, 4,... đơn vị a-amino acid lần lượt được gọi là dipeptide, tripeptide, tetrapeptide, ... Peptide được tạo thành từ nhiều đơn vị a-amino acid được gọi là polypeptide.

- Tính chất hóa học:

+ Peptide có phản ứng thuỷ phân trong môi trường acid, môi trường kiềm hoặc dưới tác dụng của enzyme.

+ Phản ứng màu biuret đặc trưng cho peptide có từ 2 liên kết peptide trở lên.

Câu hỏi:

Trả lời câu hỏi Thảo luận trang 39

Quan sát Hình 7.1, cho biết trong phân tử amino acid có chứa nhóm chức hoá học nào. Nguyên tử carbon ở vị trí thứ 2 đến 6 theo chữ cái Hy Lạp được viết và đọc như thế nào?

Hướng dẫn giải :

Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời nhóm carboxyl (-COOH) và nhóm amino (-NH₃).

Lời giải chi tiết :

- Trong phân tử amino acid có chứa nhóm chức carboxyl (-COOH) và nhóm amino (-NH₃).

- Theo chữ cái Hy Lạp, cách đọc và viết nguyên tử carbon ở vị trí thứ 2 đến thứ 6:

Câu hỏi:

Trả lời câu hỏi Thảo luận 1 trang 40

Quan sát Hình 7.1 và Hình 7.2, nêu đặc điểm cấu tạo phân tử amino acid. Phân tích cách đọc theo tên hệ thống.

Hướng dẫn giải :

- Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời nhóm carboxyl (-COOH) và nhóm amino (-NH₃).

- Có thể coi amino acid là carboxylic acid có nhóm thế amino ở gốc hydrocarbon. Do đó, tên gọi của các amino acid xuất phát từ tên của carboxylic acid tương ứng (tên thay thế, tên thông thường), có thêm tiếp đầu ngữ amino và chữ số (2, 3,...) hoặc chữ cái Hy Lạp (a, b,...) chỉ vị trí của nhóm NH₂ trong mạch.

Lời giải chi tiết :

- Phân tử amino acid là carboxylic acid có nhóm thế amino ở gốc hydrocarbon.

- Tên hệ thống của amino acid: Số chỉ vị trí nhóm NH₂ – amino + tên của carboxylic acid (danh pháp thay thế).

* Tham khảo: Danh pháp thay thế của carboxylic acid:

Số chỉ vị trí nhánh-Tên nhánh +Tên hydrocarbon ứng với mạch chính (bỏ kí tự e ở cuối) + oic + acid

Câu hỏi:

Trả lời câu hỏi Thảo luận 2 trang 40

Tại sao amino acid dễ hoà tan trong nước và có nhiệt độ nóng chảy cao?

Hướng dẫn giải :

Amino acid tồn tại ở dạng ion lưỡng cực nên có tính phân cực mạnh, thường dễ hoà tan trong nước, nhiệt độ nóng chảy cao.

Lời giải chi tiết :

Amino acid tồn tại ở dạng ion lưỡng cực (muối nội phân tử) nên, amino acid:

+ Có tính phân cực mạnh dễ tan trong các dung môi phân cực là nước.

+ Giữa các phân tử amino acid có thể tạo liên kết hydrogen liên phân tử, đồng thời amino acid có nhiều tính chất của hợp chất ion nên amino acid có nhiệt độ nóng chảy cao.

Câu hỏi:

Trả lời câu hỏi Thảo luận 1 trang 41

Quan sát Hình 7.3, cho biết alanine tồn tại chủ yếu ở dạng ion nào trong dung dịch ở pH khác nhau.

Hướng dẫn giải :

Amino acid có khả năng di chuyển khác nhau trong điện trường tuỳ thuộc pH của môi trường (tính chất điện di).

Lời giải chi tiết :

- Trong môi trường acid mạnh, alanine tồn tại chủ yếu ở dạng cation.

- Ở môi trường trung tính, alanine tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực.

- Ở môi trường base mạnh, alanine chủ yếu tồn tại ở dạng anion.

Câu hỏi:

Trả lời câu hỏi Thảo luận 2 trang 41

Nhận xét tính chất của glycine trong Ví dụ 2 và Ví dụ 3.

Hướng dẫn giải :

Amino acid có tính lưỡng tính.

Lời giải chi tiết :

Trong Ví dụ 2, glycine phản ứng với base (dung dịch NaOH); ở Ví dụ 3, glycine phản ứng với acid (dung dịch HCl). Do đó glycine có tính lưỡng tính.

Câu hỏi:

Trả lời câu hỏi Thảo luận 3 trang 41

Phản ứng giữa amino acid với alcohol khi có xúc tác acid mạnh thuộc loại phản ứng gì? Viết phương trình tổng quát của phản ứng trên.

Hướng dẫn giải :

Amino acid phản ứng tạo thành ester khi có xúc tác acid mạnh.

Lời giải chi tiết :

- Phản ứng giữa amino acid với alcohol khi có xúc tác acid mạnh là phản ứng ester hóa.

- Phương trình tổng quát:

Câu hỏi:

Trả lời câu hỏi Luuyện tập trang 41

Viết phương trình hoá học của các phản ứng chứng minh tính lưỡng tính của alanine.

Hướng dẫn giải :

Viết phương trình hoá học của alanine khi phản ứng với dung dịch base và acid.

Lời giải chi tiết :

Câu hỏi:

Trả lời câu hỏi Thảo luận 1 trang 42

Trong Ví dụ 5, cho biết những nhóm chức nào của amino acid tham gia phản ứng trùng ngưng.

Hướng dẫn giải :

Các e-amino acid, w-amino acid có thể tham gia phản ứng trùng ngưng tạo thành polymer.

Lời giải chi tiết :

Trong phân tử amino acid, nhóm chức –NH₂ và –COOH đều tham gia phản ứng trùng ngưng, cụ thể như sau: OH của nhóm COOH ở phân tử amino acid này kết hợp với H của nhóm NH₂ ở phân tử amino acid kia tạo thành H₂O và sinh ra polymer do các gốc amino acid kết hợp với nhau.

Câu hỏi:

Trả lời câu hỏi Thảo luận 2 trang 42

Cho biết liên kết giữa các đơn vị a-amino acid trong phân tử peptide thuộc loại liên kết gì?

Hướng dẫn giải :

Peptide là hợp chất hữu cơ được hình thành từ các đơn vị a-amino acid liên kết với nhau qua liên kết peptide (-CO-NH-).

Lời giải chi tiết :

Trong phân tử peptide, các đơn vị a-amino acid liên kết với nhau qua liên kết peptide (-CO-NH-).

Câu hỏi:

Trả lời câu hỏi Luyện tập trang 42

Từ Hình 7.4, khi thay đổi vị trí amino acid trong peptide, như: Gly-Ala thành Ala-Gly thì các peptide này có cấu tạo khác nhau như thế nào?

Hướng dẫn giải :

Phân tử peptide hợp thành từ các gốc a-amino acid nối với nhau bởi liên kết peptide theo một trật tự nhất định: amino acid đầu N còn nhóm NH₂, amino acid đầu C còn nhóm COOH.

Mỗi phân tử peptide gồm một số xác định các gốc a-amino acid liên kết với nhau theo một trật tự nghiêm ngặt. Việc thay đổi trật tự đó sẽ dẫn tới các peptide đồng phân.

Lời giải chi tiết :

Gly-Ala		Amino acid đầu N là glycine, amino acid đầu C là alanine (nhóm CO của glycine liên kết với NH của alanine).
Ala-Gly		Amino acid đầu N là alanine, amino acid đầu C là glycine (nhóm CO của alanine liên kết với NH của glycine).

Câu hỏi:

Trả lời câu hỏi Thảo luận 1 trang 43

Trong Ví dụ 6, loại liên kết nào của peptide bị phá vỡ? Sản phẩm của phản ứng là gì?

Hướng dẫn giải :

Khi thuỷ phân hoàn toàn peptide bởi acid, base hoặc enzyme, tạo thành a-amino acid. Khi thuỷ phân không hoàn toàn peptide có thể tạo thành các peptide nhỏ hơn.

Lời giải chi tiết :

Trong Ví dụ 6, liên kết peptide bị phá vỡ, sản phẩm phản ứng là hai a-amino acid (glycine và alanine).

Câu hỏi:

Trả lời câu hỏi Thảo luận 2 trang 43

Tiến hành thí nghiệm, quan sát và ghi nhận hiện tượng.

Hướng dẫn giải :

Phản ứng màu biuret đặc trưng cho peptide có từ 2 liên kết peptide trở lên.

Lời giải chi tiết :

Hiện tượng: Cho dung dịch peptide (lòng trắng trứng) vào ống nghiệm đựng kết tủa xanh lam Cu(OH)₂ (tạo ra khi cho dung dịch CuSO₄ tác dụng với dung dịch NaOH), thấy Cu(OH)₂ tan ra và thu được phức chất có màu tím đặc trưng.

Câu hỏi:

Trả lời câu hỏi Luyện tập trang 43

Nêu cách phân biệt dung dịch Gly-Ala và dung dịch Ala-Gly-Val.

Hướng dẫn giải :

Phản ứng màu biuret đặc trưng cho peptide có từ 2 liên kết peptide trở lên.

Lời giải chi tiết :

Sử dụng Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm để phân biệt dung dịch Gly-Ala và dung dịch Ala-Gly-Val.

+ Ala-Gly-Val là tripeptide có khả năng tham gia phản ứng màu biuret với Cu(OH)₂/NaOH tạo phức màu tím.

+ Còn Gly–Ala là dipeptide không có khả năng tham gia phản ứng màu biuret với Cu(OH)₂/NaOH nên không có hiện tượng.

Câu hỏi:

Trả lời câu hỏi Bài tập 1 trang 44

Dựa vào đặc điểm cấu tạo, so sánh nhiệt độ nóng chảy của các chất sau:

CH₃-CH₂-NH₂ và H₂N-CH₂-COOH.

Hướng dẫn giải :

Amino acid tồn tại ở dạng ion lưỡng cực nên có tính phân cực mạnh, thường dễ hoà tan trong nước, nhiệt độ nóng chảy cao.

Lời giải chi tiết :

Ethylamine chỉ chứa nhóm chức amine (NH₂) nên ethylamine không có tính phân cực mạnh, glycine chứa hai nhóm chức carboxyl (COOH) và amine (NH₂) nên glycine có thể tồn tại ở dạng ion lưỡng cực do đó glycine có tính phân cực mạnh, vậy nên nhiệt độ nóng chảy của glycine cao hơn nhiều so với ethylamine.

Câu hỏi:

Trả lời câu hỏi Bài tập 2 trang 44

Valine là một amino acid, valine tham gia vào nhiều chức năng của cơ thể, thúc đẩy quá trình phát triển cơ và phục hồi mô. Thiếu valine sẽ ảnh hưởng đến sự phát triển của cơ thể, gây trở ngại về thần kinh, thiếu máu.

a) Viết phương trình hoá học chứng minh tính lưỡng tính của valine.

b) Viết công thức cấu tạo của dipeptide Val-Val.

Hướng dẫn giải :

a) Viết phương trình hoá học của valine khi phản ứng với dung dịch base và acid.

b) Peptide là hợp chất hữu cơ được hình thành từ các đơn vị a-amino acid liên kết với nhau qua liên kết peptide (-CO-NH-).

Lời giải chi tiết :

a) Phương trình hóa học chứng minh tính lưỡng tính của valine:

b) Công thức cấu tạo của dipeptide Val-Val:

Câu hỏi:

Trả lời câu hỏi Bài tập 3 trang 44

Một peptide có cấu trúc như sau:

a) Peptide trên chứa các amino acid nào? Có bao nhiêu liên kết peptide trong phân tử?

b) Viết phản ứng thuỷ phân hoàn toàn peptide đã cho trong dung dịch HCl dư và dung dịch NaOH dư.

c) Peptide này có phản ứng màu biuret không?

Hướng dẫn giải :

a) Peptide được tạo thành từ 2, 3, 4,... đơn vị a-amino acid lần lượt được gọi là dipeptide, tripeptide, tetrapeptide, ... Peptide được tạo thành từ nhiều đơn vị a-amino acid được gọi là polypeptide.

b) Khi thuỷ phân hoàn toàn peptide bởi acid, base hoặc enzyme, tạo thành a-amino acid. Khi thuỷ phân không hoàn toàn peptide có thể tạo thành các peptide nhỏ hơn.

c) Phản ứng màu biuret đặc trưng cho peptide có từ 2 liên kết peptide trở lên.

Lời giải chi tiết :

a) Peptide trên chứa alanine, glutamic acid và glycine. Có 2 liên kết peptide trong phân tử trên.

b) Thủy phân peptide trong môi trường acid:

Thủy phân peptide trong môi trường base:

c) Peptide trên là tripeptide nên peptide này có phản ứng màu biuret.