Bài 17.13 trang 82, 83, 84, 85, 86 SBT Hóa 11 - Chân trời sáng tạo: Trong thí nghiệm của phenol với nước Br2, thu được sản phẩm hữu cơ 2, 4...

Trong thí nghiệm của phenol với nước Br₂, thu được sản phẩm hữu cơ 2,4,6-tribromophenol (kết tủa màu trắng) đạt gần 100% và không thu được các sản phẩm thế bromo khác ở các vị trí còn lại của phenol. Giải thích. Cho sơ đồ minh hoạ như sau:

Phương pháp giải :

Mật độ electron trên nguyên tử oxygen bị dịch chuyển một phần vào vòng benzene làm tăng sự phân cực của liên kết O-H, đồng thời mật độ electron trong vòng benzene tăng, nhiều nhất ở các vị trí 2, 4, 6.

Lời giải chi tiết:

Cặp electron của nguyên tử oxygen liên hợp với hệ thống electron vòng benzene, làm tăng mật độ electron vòng benzene, nhiều nhất ở các vị trí 2, 4, 6. Do đó khi tham gia phản ứng thế với nước Br₂, phenol ưu tiên thế các nguyên tử hydrogen ở vị trí 2, 4, 6.