Bài 13: Hydrocarbon không no trang 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84 Hóa học 11 Chân trời sáng tạo: Ethylene là một trong số các hydrocarbon không no. Hydrocarbon không no là gì? Chúng có cấu...

Câu hỏi:

Trái cây chín sinh ra ethylene và ethylene sinh ra tiếp tục kích thích các trái cây xung quanh nhanh chín. Do vậy, để những trái xanh bên cạnh các trái chín cũng là cách để các trái xanh nhanh chín hơn.

Ethylene là một trong số các hydrocarbon không no. Hydrocarbon không no là gì? Chúng có cấu tạo, tính chất và ứng dụng trong những lĩnh vực nào?

Hướng dẫn giải :

- Hydrocarbon không no là hydrocarbon trong phân tử chứa các liên kết bội.

- Cấu tạo: trong phân tử chứa liên kết đôi và liên kết bội.

- Tính chất: nêu tính chất vật lí, tính chất hóa học đặc trưng của hydrocarbon không no.

- Ứng dụng: nêu ứng dụng của alkene và alkyne.

Lời giải chi tiết :

- Hydrocarbon không no là hydrocarbon trong phân tử có liên kết đôi (C = C) hoặc liên kết ba (C ≡ C) (gọi chung là liên kết bội) hoặc cả hai loại liên kết đó. Ví dụ: các alkene, alkyne, alkadiene,...

- Cấu tạo: phân tử có liên kết đôi (C = C) hoặc liên kết ba (C ≡ C) (gọi chung là liên kết bội) hoặc cả hai loại liên kết đó.

- Tính chất:

+ Tính chất vật lí: Ở điều kiện thường, các alkene, alkyne từ C2 đến C4 ở thể khí (trừ but-2-yne ở thể lỏng), các alkene, alkyne có nhiều nguyên tử carbon hơn ở thể lỏng hoặc rắn. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của các alkene và alkyne nói chung tăng dần theo chiều tăng số nguyên tử carbon trong phân tử. Các alkene và alkyne đều nhẹ hơn nước, không tan hoặc rất ít tan trong nước, tan trong dung môi không phân cực như chloroform, diethyl ether,...

+ Tính chất hóa học: phản ứng hóa học đặc trưng của hydrocarbon không no là phản ứng cộng.

- Ứng dụng:

+ Alkene được sử dụng làm nguyên liệu tổng hợp các chất hữu cơ khác nhau trong đời sống như polyethylene (PE), polypropylene (PP), ethylene glycol, acetone, ...

+ Acetylene được sử dụng làm nhiên liệu trong hàn, cắt kim loại. Alkyne cũng là nguyên liệu tổng hợp nên các chất hữu cơ khác nhau nhu polyester, polyurethane, cao su neoprene (polychloroprene),...

Câu hỏi:

So sánh đặc điểm cấu tạo của các phân tử alkene, alkyne và alkane.

Hướng dẫn giải :

- Alkane là những hydrocarbon mạch hở, chỉ chứa các liên kết đơn trong phân tử, có công thức chung C_nH_2n+2 (n ≥ 1).

- Alkene là những hydrocarbon mạch hở, chỉ chứa các liên kết đơn và một liên kết đôi C=C trong phân tử, có công thức chung C_nH_2n (n ≥ 2).

- Alkyne là những hydrocarbon mạch hở, chỉ chứa các liên kết đơn và một liên kết ba C=C trong phân tử, có công thức chung C_nH_2n-2 (n ≥ 2).

Lời giải chi tiết :

Câu hỏi:

Giải thích tại sao trong các phân tử alkane, alkene và alkyne có cùng số nguyên tử carbon thì số nguyên tử hydrogen lại giảm dần.

Hướng dẫn giải :

- Alkane là những hydrocarbon mạch hở, chỉ chứa các liên kết đơn trong phân tử, có công thức chung C_nH_2n+2 (n ≥ 1).

- Alkene là những hydrocarbon mạch hở, chỉ chứa các liên kết đơn và một liên kết đôi C=C trong phân tử, có công thức chung C_nH_2n (n ≥ 2).

- Alkyne là những hydrocarbon mạch hở, chỉ chứa các liên kết đơn và một liên kết ba C=C trong phân tử, có công thức chung C_nH_2n-2 (n ≥ 2).

Lời giải chi tiết :

- Trong phân tử alkene có chứa 1 liên kết đôi C=C, trong phân tử alkyne có chứa 1 liên ba C≡C. Carbon trong các hợp chất hữu cơ luôn có hóa trị IV, do đó khi có liên kết C=C hay C≡C thì số liên kết C-H sẽ giảm. Vậy nên trong các phân tử alkane, alkene và alkyne có cùng số nguyên tử carbon thì số nguyên tử hydrogen lại giảm dần.

Câu hỏi:

Viết công thức cấu tạo các alkene và alkyne sau:

a) but-2-ene

b) 2-methylpropene

c) pent-2-yne

Hướng dẫn giải :

- Tên theo danh pháp thay thế của alkene hoặc alkyne không phân nhánh

- Tên theo danh pháp thay thế của alkene hoặc alkyne phân nhánh

Lời giải chi tiết :

Câu hỏi:

Hãy nhận xét cách đánh số nguyên tử carbon trên mạch chính của phân tử alkene và alkyne.

Hướng dẫn giải :

Alkene hoặc alkyne phân nhánh được gọi tên tương tự alkane phân nhánh, trong đó mạch chính là mạch carbon dài nhất có chứa liên kết bội và nhiều nhánh nhất. Đánh số các nguyên tử carbon trên mạch chính sao cho số chỉ vị trí liên kết bội mang số nhỏ nhất.

Lời giải chi tiết :

Đánh số các nguyên tử carbon trên mạch chính sao cho số chỉ vị trí liên kết bội mang số nhỏ nhất.

Câu hỏi:

Vì sao các alkyne không có đồng phân hình học?

Hướng dẫn giải :

Do sự có mặt của liên kết π, các nguyên tử carbon của liên kết đôi C=C không thể quay tự do quanh trục nối giữa hai nguyên tử như đối với trường hợp liên kết đơn C-C. Đây là lí do dẫn đến đồng phân cis-, trans- ở một số hợp chất có liên kết đôi C=C.

Lời giải chi tiết :

Trong phân tử alkyne có liên kết ba C≡C, mỗi nguyên tử C trong liên kết ba mang một nhóm thế, do đó các nhóm thế này chỉ một cách sắp xếp (theo đường thẳng) trong không gian nên alkyne không có đồng phân hình học.

Câu hỏi:

Nêu điều kiện để một alkene có đồng phân hình học.

Hướng dẫn giải :

Với các phân tử alkene có từ 4 nguyên tử carbon trở lên, nếu mỗi nguyên tử carbon của liên kết đối liên kết với hai nguyên tử, nhóm nguyên tử khác nhau sẽ có hai cách phân bố trong không gian.

Lời giải chi tiết :

Với a, b, c, d là các nhóm thế.

Điệu kiện để alkene có đồng phân hình học: a ≠ b và c ≠ d.

Câu hỏi:

Viết công thức các đồng phân hình học của pent-2-ene và gọi tên các đồng phân hình học trên..

Hướng dẫn giải :

Với các phân tử alkene có từ 4 nguyên tử carbon trở lên, nếu mỗi nguyên tử carbon của liên kết đối liên kết với hai nguyên tử, nhóm nguyên tử khác nhau sẽ có hai cách phân bố trong không gian. Đồng phân cis- của alkene có mạch chính nằm ở cùng phía của liên kết đôi, đồng phân trans- có mạch chính nằm ở hai phía của liên kết đôi.

Lời giải chi tiết :

Câu hỏi:

Vì sao nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi của các alkene, alkyne tăng dần khi số nguyên tử carbon trong phân tử tăng?

Hướng dẫn giải :

Tương tác Van der Waals giữa các phân tử tăng khi khối lượng phân tử tăng.

Lời giải chi tiết :

Khi số nguyên tử carbon tăng, khối lượng phân tử tăng, tương tác Van der Waals giữa các phân tử tăng, làm cho nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi của các alkene, alkyne tăng dần khi số nguyên tử carbon trong phân tử tăng.

Câu hỏi:

Khi tham gia phản ứng cộng hydrogen, liên kết nào trong phân tử alkene, alkyne bị phá vỡ? Giải thích.

Hướng dẫn giải :

Trong phân tử, alkene và alkyne đều chứa liên kết π kém bền. Liên kết kém bền dễ bị phá vỡ.

Lời giải chi tiết :

Trong phân tử, alkene và alkyne đều chứa liên kết π kém bền, do đó khi tham gia phản ứng cộng hydrogen, liên kết π trong phân tử alkene, alkyne bị phá vỡ.

Câu hỏi:

Tại sao phải dẫn khí đi qua ống nghiệm có nhánh đựng dung dịch NaOH trong Thí nghiệm 1 (Hình 13.5)?

Hướng dẫn giải :

Dung dịch NaOH phản ứng với CO₂, SO₂,…nhưng không phản ứng với ethylene.

Lời giải chi tiết :

Quá trình điều chế khí ethylene có mặt xúc tác acid sulfuric đặc do đó có thể sinh ra các khí khác (tạp chất) như CO₂, SO₂,… Để thu được ethylene tinh khiết, người ta dẫn khí từ ống nghiệm điều chế ethylene qua ống có chứa mẫu bông tẩm dung dịch NaOH để:

+ Các tạp chất phản ứng với dung dịch NaOH.

+ Khí ethylene không phản ứng với dung dịch NaOH.

Do đó ta thu được ethylene tinh khiết.

Câu hỏi:

Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế và thử tính chất C₂H₄ trong Thí nghiệm 1.

Hướng dẫn giải :

- Điều chế ethylene từ phản ứng tách nước ethanol (xúc tác sulfuric acid đặc).

- Alkene, alkyne đều có khả năng tham gia phản ứng cộng với H₂, X₂, HX, H₂O,... (X là Cl, Br).

Lời giải chi tiết :

Câu hỏi:

Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế C₂H₂ trong Thí nghiệm 2.

Hướng dẫn giải :

Điều chế acetylene từ đất đèn (CaC₂).

Lời giải chi tiết :

\({\rm{Ca}}{{\rm{C}}_{\rm{2}}}{\rm{ + 2}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{O}} \to {\rm{Ca(OH}}{{\rm{)}}_{\rm{2}}}{\rm{ + }}{{\rm{C}}_{\rm{2}}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}} \uparrow \)

Câu hỏi:

Nhận xét và giải thích sự biến đổi màu sắc của nước bromine trong 2 thínghiệm.

Hướng dẫn giải :

Alkene, alkyne đều có khả năng tham gia phản ứng cộng với H₂, X₂, HX, H₂O,... (X là Cl, Br).

Lời giải chi tiết :

- Hiện tượng: khí sinh ra làm màu nước bromine nhạt dần rồi mất màu.

- Giải thích hiện tượng: Khí acetylene sinh ra từ phản ứng đốt cháy đất đèn, acetylene phản ứng cộng với bromine, làm mất màu nước bromine.

Câu hỏi:

Bên cạnh sản phẩm chính 1,1-dibromoethane, phản ứng bromoethene và HBr còn giữa tạo sản phẩm phụ nào?

Hướng dẫn giải :

Alkene hoặc alkyne không đối xứng tác dụng với hydrogen halide (HX) tạo thành hỗn hợp sản phẩm, trong đó sản phẩm chính tuân theo quy tắc Markovnikov: “Nguyên tử hydrogen ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon chưa no có nhiều hydrogen hơn, còn nguyên tử X ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon chưa no có ít hydrogen hơn”.

Lời giải chi tiết :

Bên cạnh sản phẩm chính 1,1-dibromoethane, phản ứng bromoethene và HBr còn giữa tạo sản phẩm phụ 1,2-dibromoethane:

Câu hỏi:

Propyne phản ứng với nước trong điều kiện tương tự như acetylene. Viết phương trình phản ứng minh hoạ.

Hướng dẫn giải :

Phản ứng của alkyne với nước xảy ra khó hơn, cần xúc tác là muối Hg²⁺ trong môi trường acid và tạo thành aldehyde hoặc ketone.

Nếu alkene hoặc alkyne không đối xứng, phản ứng cũng tạo hỗn hợp hai sản phẩm, trong đó sản phẩm chính tuân theo quy tắc Markovnikov.

Lời giải chi tiết :

Câu hỏi:

Nhận xét sự biến đổi màu sắc của dung dịch KMnO₄ trong 2 thí nghiệm. Ống nghiệm nào thu được dung dịch trong suốt sau thí nghiệm? Giải thích.

Hướng dẫn giải :

Các alkene và alkyne đều bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO₄ ở điều kiện thường.

Lời giải chi tiết :

- Nhận xét: màu sắc của dung dịch KMnO₄ trong 2 thí nghiệm có màu tím nhạt dần rồi mất màu.

- Trong hai ống nghiệm trên, không có ống nghiệm nào chứa dung dịch trong suốt sau thí nghiệm vì sau hai thí nghiệm, các ống nghiệm đều chứa kết tủa đen MnO₂.

- Phương trình:

\({\rm{3CH}} \equiv {\rm{CH + 8KMn}}{{\rm{O}}_{\rm{4}}} \to {\rm{3(COOK}}{{\rm{)}}_{\rm{2}}}{\rm{ + 8Mn}}{{\rm{O}}_{\rm{2}}}{\rm{ + 2KOH + 2}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{O}}\)

Câu hỏi:

Propylene cũng bị oxi hoá bởi dung dịch thuốc tímtương tự như ethylene. Viết phương trình hoá họccủa phản ứng.

Hướng dẫn giải :

Các alkene và alkyne đều bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO₄ ở điều kiện thường.

Lời giải chi tiết :

3C₃H₆ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3C₃H₆(OH)₂ + 2MnO₂ + 2KOH

Câu hỏi:

Hãy so sánh lượng nhiệt toả ra nếu đốt cháy C₂H₄ và C₂H₂ với số mol bằng nhau.

Hướng dẫn giải :

Giả sử lấy 1 mol C₂H₄ và C₂H₂, tính lượng nhiệt khi đốt cháy 1 mol mỗi chất trên (dựa vào phương trình nhiệt hóa học) rồi so sánh.

Lời giải chi tiết :

Giả sử ta có 1 mol C₂H₄ và C₂H₂.

Ta có:

=> Cứ đốt cháy 1 mol C₂H₄, lượng nhiệt tỏa ra là 1411 kJ.

Ta có:

=> Cứ đốt cháy 1 mol C₂H₂, lượng nhiệt tỏa ra là \(\frac{{1.2602}}{2} = 1301\)kJ.

Vậy lượng nhiệt toả ra khi đốt cháy C₂H₄ nhiều hơn C₂H₂ (với số mol bằng nhau).

Câu hỏi:

Viết phương trình hoá học của phản ứng giữa alkyne có nguyên tử hydrogen linh động, phân tử chứa 4 nguyên tử carbon với dung dịch AgNO₃ trongammonia.

Hướng dẫn giải :

Các alk-1-yne như ethyne, propyne, ... có phản ứng tạo kết tủa với dung dịch AgNO₃ trong ammonia. Đây là phản ứng thường dùng để nhận biết alk-1-yne.

Lời giải chi tiết :

- Alkyne có nguyên tử hydrogen linh động, phân tử chứa 4 nguyên tử carbon với dung dịch AgNO₃ trongammonia là but-1-yne (CH≡C-CH₂-CH₃).

- Phương trình phản ứng:

CH≡C-CH₂-CH₃+ (Ag(NH₃)₂)OH → AgC≡C-CH₂-CH₃↓ + 2NH₃ + H₂O

Câu hỏi:

Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt but-1-yne và but-2-yne.

Hướng dẫn giải :

Các alk-1-yne như ethyne, propyne, ... có phản ứng tạo kết tủa với dung dịch AgNO₃ trong ammonia. Đây là phản ứng thường dùng để nhận biết alk-1-yne.

Lời giải chi tiết :

Đánh số cho từng lọ bị mất nhãn, trích dung dịch trong mỗi lọ vào mẫu thử, đánh số cho mẫu thử tương ứng với các lọ bị mất nhãn. Nhỏ vài giọt dung dịch silver nitrate trong ammonia vào hai mẫu thử.

Mẫu thử xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt là but-1-yne.

CH₃CH₂C≡CH + (Ag(NH₃)₂)OH → CH₃CH₂C≡CAg ↓ + 2NH₃ + H₂O

Mẫu thử không có hiện tượng là but-2-yne.

Câu hỏi:

Tại sao acetylene được dùng làm nhiên liệu trong đèn xì oxy-acetylene mà không dùng ethylene?

Hướng dẫn giải :

Acetylene cháy trong oxy tạo ra ngọn lửa có nhiệt độ lớn hơn rất nhiều so với ethylene.

Lời giải chi tiết :

Khi acetylene cháy trong oxy tạo ra ngọn lửa có nhiệt độ lớn hơn rất nhiều so với ethylene. Nhiệt độ của ngọn lửa được tạo bởi acetylene và oxy lên đến 3000 ^oC có thể hàn và cắt kim loại, do đó acetylene được dùng làm nhiên liệu trong đèn xì oxy-acetylene.

Câu hỏi:

Vì sao không được dùng nước dập tắt đám cháy có mặt đất đèn (có thành phần chính là CaC₂)?

Hướng dẫn giải :

- Có thể điều chế acetylene từ đất đèn và nước.

- Acetylene cháy mạnh và tỏa ra nhiều nhiệt.

Lời giải chi tiết :

Khi dập tắt đám cháy có mặt đất đèn (có thành phần chính là CaC₂) bằng nước, CaC₂ phản ứng với nước tạo khí acetylene (C₂H₂). Khí acetylene cháy mạnh, tỏa nhiều nhiệt, làm đám cháy trở nên nguy hiểm hơn. Do đó, không được dùng nước dập tắt đám cháy có mặt đất đèn (có thành phần chính là CaC₂).

Câu hỏi:

Viết công thức cấu tạo và gọi tên tất cả các alkene, alkyne có 4 nguyên tử carbon trong phân tử. Alkene nào có đồng phân hình học? Gọi tên các đồng phân hình học đó.

Hướng dẫn giải :

- Alkene là những hydrocarbon mạch hở, chỉ chứa các liên kết đơn và một liên kết đôi C=C trong phân tử, có công thức chung C_nH_2n (n ≥ 2).

- Alkyne là những hydrocarbon mạch hở, chỉ chứa các liên kết đơn và một liên kết ba C=C trong phân tử, có công thức chung C_nH_2n-2 (n ≥ 2).

- Với các phân tử alkene có từ 4 nguyên tử carbon trở lên, nếu mỗi nguyên tử carbon của liên kết đối liên kết với hai nguyên tử, nhóm nguyên tử khác nhau sẽ có hai cách phân bố trong không gian. Đồng phân cis- của alkene có mạch chính nằm ở cùng phía của liên kết đôi, đồng phân trans- có mạch chính nằm ở hai phía của liên kết đôi.

Lời giải chi tiết :

- Alkene có 4 nguyên tử carbon trong phân tử (công thức phân tử C₄H₈):

- Alkyne có 4 nguyên tử carbon trong phân tử (công thức phân tử C₄H₆):

Câu hỏi:

Viết công thức khung phân tử của:

a) propene.

b) 2-methylbut-1-ene.

c) but-1-yne.

d) cis-but-2-ene.

Hướng dẫn giải :

Công thức khung phân tử (công thức cấu tạo thu gọn nhất): chỉ viết khung carbon và nhóm chức.

Lời giải chi tiết :

Câu hỏi:

Viết công thức cấu tạo sản phẩm chính của các phản ứng sau:

a) 2-methylbut-2-ene tác dụng với hydrogen chloride.

b) but-1-yne tác dụng với nước có xúc tác Hg²⁺ ở 80 °C.

Hướng dẫn giải :

Alkene hoặc alkyne không đối xứng tác dụng với hydrogen halide (HX) tạo thành hỗn hợp sản phẩm, trong đó sản phẩm chính tuân theo quy tắc Markovnikov: “Nguyên tử hydrogen ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon chưa no có nhiều hydrogen hơn, còn nguyên tử X ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon chưa no có ít hydrogen hơn”.

Lời giải chi tiết :

a)

b)